Но уже в 1079 году сыновья Святослава пошли войной на Киев. И Всеволод обратился за помощью к половцам. Кочевники, получив вознаграждение, атаковали племянников князя. Роман погиб, а Олег был отправлен в Византию. После этого власть Киева распространилась и на далёкую Тмутаракань.
Расправившись с племянниками, Всеволод решил поставить точку в конфликте с опасным Всеславом Полоцким. Против него было отправлено войско, которое возглавил Владимир Мономах, сын князя. Именно он стал главным воеводой, поскольку сам Всеволод военачальником оказался слабым. За его плечами были противостояния и с торками, и с половцами, и с многочисленными родственниками. Вот только лично он выиграл лишь одну битву — в 1055 году с торками. А в то время Всеволод являлся ещё переяславским князем. Поэтому он предпочитал миром решать проблемы. А если не получалось, то ратное бремя ложилось на плечи Владимира, который полностью оправдывал доверие отца.
Благодаря стараниям Владимира, Всеволод смог расширить границы Черниговского княжества за счёт земель вятичей. Именно после похода Мономаха племенной союз был окончательно повержен и лишился независимости.
Переложив ответственность за ведение боевых действий на сына, Всеволод проявил мудрость и дальновидность. Успехи Владимира воспринимались как успехи отца, что положительно влияло на княжий авторитет.
Сергей Михайлович Соловьёв в «История России с древнейших времён» писал: «В удачных битвах с этими варварами за Русскую землю начал славиться и приобретать народную любовь сын Всеволода, знаменитый Мономах: 12 удачных битв выдержал он с половцами в одно княжение отца своего; если половцы помогали русским князьям в их усобицах, зато и Мономах иногда ходил на варваров, ведя с собою варваров же из других племен. Мы видели, что Ярославичи, свободные еще от усобиц, нанесли сильное поражение торкам, заставили часть их поселиться в пределах Руси и признать свою зависимость от нее; но в 1080 году торки, поселенные около Переяславля и потому названные в летописи переяславскими, вздумали возвратить себе независимость и заратились; Всеволод послал на них сына своего Мономаха, и тот победил торков».
Ратным делам Всеволод предпочитал мирные. Лаврентьевская летопись так характеризует киевского князя: «Издетства был боголюбив, любил правду, наделял убогих, воздавал честь епископам и пресвитерам, особенно же любил черноризцев, делая им пожертвования, сам воздерживался от пьянства и от похоти, за что и любил его отец более всех своих детей».
В «Повести временных лет» указано, что князь жертвовал нищим и монахам. В годы его правления в Киеве и Переяславле были возведены церкви и монастыри. Много внимания он уделял самообразованию. А любимым занятием князя являлось чтение книг. Владимир Мономах в «Поучении» писал об отце, что тот овладел пятью иностранными языками. Какими именно — точно неизвестно. Исследователи считают, что шведским (родной язык его матери), греческим (язык второй жены), половецкий (язык врагов), возможно, английский и немецкий. В любом случае, Всеволод воспринимался современниками как человек умный, образованный.
Ратным делам Всеволод предпочитал мирные. Лаврентьевская летопись так характеризует киевского князя: «Издетства был боголюбив, любил правду, наделял убогих, воздавал честь епископам и пресвитерам, особенно же любил черноризцев, делая им пожертвования, сам воздерживался от пьянства и от похоти, за что и любил его отец более всех своих детей».
В «Повести временных лет» указано, что князь жертвовал нищим и монахам. В годы его правления в Киеве и Переяславле были возведены церкви и монастыри. Много внимания он уделял самообразованию. А любимым занятием князя являлось чтение книг. Владимир Мономах в «Поучении» писал об отце, что тот овладел пятью иностранными языками. Какими именно — точно неизвестно. Исследователи считают, что шведским (родной язык его матери), греческим (язык второй жены), половецкий (язык врагов), возможно, английский и немецкий. В любом случае, Всеволод воспринимался современниками как человек умный, образованный.
В «Поучении» также сказано, что Всеволод отправил сына Владимира княжить в Ростов, когда тому было 13 лет. С этого возраста и началась взрослая жизнь будущего князя. По решению отца, он сам должен был разбираться с проблемами и невзгодами, чтобы закалить характер.
В последние годы правления Всеволода произошло много неприятностей для страны. В 1092 году случилась засуха, за ней последовали голод и мор. Усугубили ситуацию половцы, которые вновь начали терзать южные земли государства. А Всеволод, принявший титул «князь всея Руси», что отразилось на его печатях, был слишком болен и стар, чтобы исправить ситуацию.
Отталкиваясь от летописных данных, научных трудов Соловьёва, Карамзина, Ключевского и других историков, можно составить вполне однозначных портрет Всеволода. Это был очень набожный и миролюбивый человек, который не горел желанием получить власть. Он на неё, скорее всего, и не рассчитывал. Но жизнь повернула так, что ему, четвёртому сыну Ярослава Мудрого, пришлось встать во главе раздробленного государства и решать многочисленные и сложные задачи. И он старался на благо родины. Поняв, что ратная доблесть — не его стезя, князь пытался миром разрешить конфликты. Получалось это не всегда. Подвела старого князя и излишняя доверчивость. Летописец упоминает, что Всеволод окружил себя нечестными людьми, которые хотели лишь власти и денег. Но князь этого не понимал.
Сергей Михайлович Соловьёв писал: «В 1093 году умер последний из Ярославичей, Всеволод, 64 лет. Летописец говорит, что этот князь был измлада боголюбив, любил правду, был милостив к нищим, чтил епископов и священников, но особенно любил монахов, давал им все потребное; был также воздержан и за то любим отцом своим. Летописец прибавляет, что в Киеве Всеволоду было гораздо больше хлопот, чем в Переяславле; хлопотал он все с племянниками, которые просили волостей: один просил той, другой этой, он все их мирил и раздавал волости. К этим заботам присоединились болезни, старость, и стал он любить молодых, советоваться с ними, а молодые старались отдалять его от прежней, старой дружины; до людей перестала доходить княжая правда, тиуны начала грабить, брать несправедливо пени при суде; а Всеволод ничего этого не знал в своих болезнях»
Весной 1093 года Всеволод Ярославич, предчувствуя скорую смерть, призвал обоих сыновей. Владимир Мономах и Ростислав прибыли в Киев во время. Отец умер у них на руках «тихо и кротко» 13 апреля того же года.
Николай Михайлович Карамзин писал: «Великий Ярослав желал, чтобы любимый сын его, со временем наследовав законным образом Киевскую область, был и во гробе с ним неразлучен: воля нежного отца исполнилась, и Всеволода погребли, на другой день кончины его, там же, где лежали Ярославовы кости - в Софийском храме, - с обыкновенными торжественными обрядами и в присутствии народа, который погребал тогда Государей как истинных отцов своих, с чувствительностию и слезами, забывая их слабости и помня одни благодеяния».
После смерти Всеволода киевский престол занял его племянник — Святополк Изяславич. Снова на Руси вспыхнула междоусобная война. Только теперь за города и земли боролись не сыновья, а внуки Ярослава Мудрого. И только в 1113 году великим князем киевским и архонтом всея земли Русской стал Владимир Мономах.
